失误：关键岗位用错了人
没有人可以不经历失败，一直成功。尤其是那些少年得志的创业者，更要小心随时可能到来的失败。而乔布斯在经历人生第一次重大挫折时，显然全无准备。乔布斯善于发现并激励人才，不过，他也有看走眼的时候，甚至引狼入室。而在关键岗位上用错人，其后果往往是致命的。
由于乔布斯异乎寻常的控制欲、攻击性和情绪化，在创业之初，他一度成为苹果公司最大的麻烦，经常把其他人弄崩溃。1977年，马库拉专门找到32岁的斯科特当苹果公司的总裁。他的主要任务，就是管住22岁的乔布斯。
但很快，斯科特和乔布斯的矛盾就爆发了。问题出在员工编号的分配上，斯科特认为，应该把“1”号给天才程序员沃兹尼亚克，给乔布斯“2”号，理由是，沃兹尼亚克是AppleⅠ和AppleⅡ的发明者、乔布斯的发小，两人一起在车库中创建了苹果公司。为此，乔布斯大发脾气甚至痛哭流涕，在遭到拒绝后，他要求并最终得到了“0”号。
1981年，斯科特由于性格反复无常和身体上的病痛，被迫离开了苹果公司。马库拉接管工作，成为一个不怎么管事的临时总裁，乔布斯再次处于完全不受约束的状态下。没过多久，马库拉就发现这样不行，乔布斯也知道，自己这时候还不具备管理公司的能力。
通过猎头公司，他们最终找到了当时最红的销售奇才、百事可乐部门总裁约翰·斯卡利。初次见面后，斯卡利和乔布斯对彼此的印象都不错，但要不要离开自己刚刚取得的巨大成功，投身到一个全新的行业，斯卡利始终难以做出决定。乔布斯于是开始展开魅力攻势，他们不仅谈销售，还谈雕塑艺术和音乐，乔布斯不遗余力地赞美斯卡利，斯卡利也陷入了幻想，觉得他们实在很像。两人的“蜜月期”就这样开始了。
在纽约，乔布斯公寓的大阳台上，最为激动人心的时刻终于到来了。乔布斯低着头，看着自己的脚，在一段沉重的、尴尬的沉默之后，他问斯卡利：“你是想卖一辈子糖水呢，还是想抓住机会改变世界？”斯卡利感觉就像有人朝他的肚子狠狠地打了一拳。多年以后，他回忆说：“乔布斯有一种非凡的能力，永远都能得到自己想要的东西，能够很好地判断一个人，并且知道，该说什么来赢得那个人的心。”
1983年5月，斯卡利正式成为苹果公司的总裁。几个月后，斯卡利和乔布斯的“蜜月”结束了，乔布斯开始意识到两人的三观完全不一致，并且，斯卡利经常会提拔乔布斯眼中的笨蛋。不过，乔布斯仍然利用斯卡利认为二人很相似的错觉来操纵斯卡利，并且越来越轻视他。
他们的第一次重大分歧是在给Mac电脑定价时。乔布斯认为应该定为1995美元，斯卡利则认为营销成本必须像其他成本一样计入售价，因此售价应该提高500美元。乔布斯对此很愤然，他说：“我想让它成为一次革命，而不是努力榨取利润。”但最终，斯卡利获胜了。25年后，提起这件事，乔布斯仍然十分气愤。他认为这是当年Mac销量下滑的主要原因，致使微软得以占领市场。
斯卡利的失误就在于狭隘地追求短期利润，结果丢失了市场份额，并最终失去了利润。这件事让乔布斯意识到他正在失去对自己的产品和公司的掌控，而这就如同把猛虎逼近角落一样危险。
尽管Mac电脑在最初上市时广受好评，但销量并不尽如人意，只达到了预测销量的10%。乔布斯的脾气也越来越差，经常侮辱他眼中的笨蛋。中层主管们开始对抗他这种人身攻击式的管理方式。
1985年3月，乔布斯和斯卡利摊牌的时刻到来了。一天，斯卡利带着人力资源总监进入乔布斯的办公室，要求他离开Mac部门的管理岗位。乔布斯先是指责斯卡利对电脑一无所知，接着哭了起来。他说：“我不相信你会这么做，如果你这么做了，会毁掉公司的。”
不幸的是，乔布斯的预言再次成真了。经过半年的拉锯战，1985年9月，乔布斯辞去了董事长职务，更令乔布斯伤心的是，在这件事上，马库拉背叛了他，站到了斯卡利一边。伤心之余，乔布斯只用了5个月时间，就将手中价值超过1亿美元的苹果股票抛售一空，只留下了1股，这样，只要他愿意，就能参加股东会议。
